Vierlagige Platine für dieses Projekt nötig?

Hallo Experten,

es wäre super nett wenn Ihr mal die Machbarkeit von einem aktuellen 
Projekt abschätzen könnt.

Ich erstelle grade einen Prototypen für eine Ansteuerplatine, die mit 
einem PC verbunden wird und über einige Stiftleisten Daten ausgibt.

Die Platine wird entweder über USB oder mit einem Netzteil versorgt, die 
Stromaufnahme von der eingebauten Logik liegt bei ca. 300mA +/- 100mA.

Hier mal eine Auflistung der (hoffentlich) wichtigsten ICs:
2 ATMega 16, Systemtakt 8MHz
1 FT2232D, Quarztakt 6MHz mit PLL auf 48MHz
2 Schaltregler, 500kHz Step-Down (Last ~1A) und 1MHz Step-Up (Last 
<100mA)
2 Linearregler 317, Last max. 500mA, Standard <100mA
1 OPV (Impedanzwandler), Abweichungen etc. sind egal
1 MAX232
1 Pierce-Oszillator mit max. 16MHz Quarz, wird für den exteren Teil 
benötigt

Außerdem noch diverse Pegelwandler, Logikgatter, Transistorschaltungen, 
MOSFETs für die Spannungs-Umschaltung.
Eigentlich alles nichts wirklich hochfrequentes, oder?

Jetzt kommt mein Problem mit dem Layout:
Wegen den Stiftleisten und anderen Vorgaben müssen die meisten 
SMD-Bauteile auf ca. 1/2 Eurokarte Platz finden, einseitig bestückt auf 
der Oberseite.
Insgesamt sind es etwas über 1000 Leiterbahnen.

Ich habe im Layout lange Leiterbahnen (z.B. Anschlüsse an die 
Stiftleisten) schon am Rand verlegt, damit in der Mitte zumindest auf 
Bottom eine möglichst durchgehende Massefläche vorhanden ist.

Trotzdem werde ich keine durchgehende Massefläche hinbekommen, zumindest 
für die +5V Versorgung der ICs muss ich wohl auf die Unterseite 
ausweichen.

Die Platine muss keine EMV-Prüfung bestehen und wird (zumindest aktuell) 
nicht kommerziell verkauft werden.
Trotzdem sollte das Ding zuverlässig laufen.

Meine Frage an euch: Kann man mit diesen Angaben abschätzen, ob eine 
zweiseite Leiterplatte funktionieren wird?
Gibt es allgemeine Kriterien, ab wann man auf 4 Layer gehen muss?

Das ist nicht mein erstes Layout, es sind aber sehr viele Teile auf sehr 
wenig Platz. (zumindest für mich)

Vielen Dank!

P.S. Das Layout kann ich leider nur (wenn überhaupt) in Ausschnitten 
zeigen...