Hallo,
erstmal wäre dieses Thema vllt in Compiler & IDEs etwas besser
aufgehoben, da geht es dann auch nicht so unter.
Kann man das Update-Programm per Comandline
(cmd.exe/Eingabeaufforderung) bedienen? Wenn ja, dann einfach eine
kleine Batch-Datei schreiben und diese dann als Post-Build-Step
hinzufügen.
Wenn das nicht geht könntest du dir überlegen avrdude zu nutzen (falls
das deinen Bootloader unterstützt). Wenn avrdude den Bootloader nicht
kann könnte man avrdude evtl. den neuen Bootloader beibringen
(aufwendig) oder einen anderen Bootloader nutzen (dazu braucht man 1x
eine ISP-Programmer).
Wenn das alles nicht geht muss man wohl damit leben können.