WinCE - Update via USB Stick

Hallo!
Bei einem embedded WinCE Rechner suche ich nach einer Möglichkeit meine 
Software durch dritte leihen hafte Personen ein Update durchführen zu 
lassen.

Die Idee ist, dass ich im AutoRun Ordner eine Anwendung "play.exe" habe.
Bei Neustart läuft die "play.exe" automatisch!

Ich möchte gerne das Updaten meiner eigenen Software mit einem USB Stick 
händeln. Der USB Stick soll beim Neustart des Systems die neue Datei 
"play.exe" im AutoRun Ordner durch die vorhande Datei ersetzen.
Ich kann andere Anwendungen wie zum Beispiel "play1.exe" in den AutoRun 
Ordner kopieren, aber halt nicht meine eigene neue Anwendung!

Die Neue "play.exe" wird leider nicht durch die ältere überschrieben, da 
auch WinCE nach dem "Would you like replace the existing file" fragt. 
Beim automatischen Update hat aber die dritte Person nicht die 
Möglichkeit dieses zu bestätigen!!

Kann mir jemand weiterhelfen, wie ich meine Problem lösen kann ?

Ich bin für jede Anregung oder Idee dankbar!

Freundliche Grüsse
Bam Bam