Es ist etwas unglücklich, dass Dein Dialog nach dem Drücken des Knopfes
nur noch durch das XAML-Binding die Verbindung zu Deinem Hauptfenster
hat. Diese wird aber niemals gelöst, sondern der Dialog lebt stets
weiter, da durch das Binding der GC das Teil nicht abräumen kann.
Beim zweiten Auslösen hast Du deshalb ZWEI Dialoge als lebende Objekte.
Beide werden durch das Binding Value="{Binding CurrentValue}" über eine
Veränderung des ProgressBar-Wertes informiert.
Der erste ist allerdings gar nicht mehr sichtbar und wurde schon ein mal
angezeigt. Vollkommen zu recht bekommst Du vom ersten Dialog deswegen
diese Exception.
Gruß,
Oliver