Das würde eine Art Crosscompiler bedürfen, der gcc müsste einerseits mit
den ganzen Libraries und Headerdateien der Win32-Umgebung ausgerüstet
werden und andererseits müsste dessen Linker instruiert werden, den
richtigen Startupcode zu linken sowie das Ergebnis seiner Bemühungen im
richtigen Binärformat (PE) auszuspucken.
Das wird man sicherlich machen können, aber der Aufwand dürfte ganz
erheblich sein.
Nun muss man nicht unbedingt mit den Microsoft-Compilern arbeiten (auch
wenn diese mittlerweile tatsächlich exzellent sind, sowohl was die
Standardkonformität als auch die Qualität des produzierten Codes angeht,
was sich bei der IDE und dem Debugger fortsetzt), es gibt ja auch noch
andere freie Win32-Compiler. Und vielleicht lässt einer davon sich ja
auch mit Wine zufriedenstellen; ich würde es mit wingw probieren.
Ansonsten hätte eine VM mit installiertem Windows und Compiler den
Vorteil der einfachen Wiederherstellbarkeit, die sollte sogar auf eine
DVD passen, die man bei Nichtgebrauch im Schrank versanden lässt ...